ということで、スクリプト使ってできそうだったのでちょっと作成してみました。
基本的に、必要な概念は、
var pars = DocumentApp.getActiveDocument().getBody().getParagraphs();
でパラグラフを取得してループを回していきます。
var hdg = par.getHeading(); if (hdg == DocumentApp.ParagraphHeading.HEADING1
ここでヘッダ1なら章番号を加算して出力するという感じでやってます。
par.setText(counterh1+'.\t'+chunks[0]);
初めて書いてみましたが、なるほどなかなか便利ですね。
コード例: